チェック一択の内容は次のとおり。

(=DOTALL/Single-line モードを既定で有効にする)
ON(推奨は用途次第)
. が 改行も含む任意1文字 になります。
つまり foo.*bar は 1 行の中だけでなく、複数行にまたがって foo … bar をマッチします。
長文ログやHTMLのように改行をまたいで塊を取りたい処理で便利。
OFF
. は通常どおり改行以外の任意1文字。
そのため foo.*bar は同一行内でしかヒットしません。
行単位で厳密に扱いたい、意図せぬ広いマッチを避けたい場合に向きます。
この既定は StringFind / StringMatch / StringReplace など 正規表現を使う String系コマンド全般に適用されます(コマンド側で個別に切り替えるオプションが無いバージョンもあります)。
text:
"start
...(改行を挟んで多数の文字)
end"
pattern:
start.*end → ✅ マッチ
pattern:
start.*end → ❌ マッチしない(同一行内のみ)
start[\\s\\S]*?end → ✅ 明示的に改行も含める書き方
<aside> 💡
.* は非常に貪欲になります。必要に応じて 非貪欲 .*? や境界(^$、アンカー、先読み)で範囲を絞ると安全。[^\\\\r\\\\n]* を使うと意図が明確です。StringSubstr などで狭めてから正規表現を当てると安定します。
</aside>